Альдегиды и кетоны
EL Учебник по ЕГЭ

Наш учебник поможет готовится к контрошам, решать домашки, а также подготовиться
к ЕГЭ на 90+ без дополнительного поиска информации.

Вернуться ко всем темам
81

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны – кислородсодержащие карбонильные соединения. Ключевая особенность данного класса соединений это наличие полярной карбонильной группы C=O с двойной связью между углеродом и кислородом:

Эту группу можно рассматривать как электрический диполь: с избытком электронов (отрицательным зарядом) на кислороде и недостатком электронов на углероде (положительным зарядом). Стоить обратить внимание:

  • Углерод, связанный с кислородом напрямую, sp2-гибридизован, что обеспечивает, например, плоское строение простейшего альдегида формальдегида CH2O (это задание было на ЕГЭ 2023 года по химии);
  • В виду полярности группы C=O для карбонильных соединений характерны реакции присоединения;
  • Для карбонильных соединений характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения C=O фрагмента и межклассовая изомерия между альдегидами и кетонами.

Некоторые представители альдегидов и кетонов представлены в таблице.

Карбонильное соединениеНазвание
CH2OФормальдегид (метаналь)
CH3CHOАцетальдегид (этаналь)
(CH3)2COАцетон (пропанон)

Химические свойства

  • Реакции присоединения

Их все можно описать общей схемой реакции:

В данном случае X несёт избыток электроном и идёт к положительному концу диполя: углероду, а H с недостатком электроном идёт к кислороду – отрицательному концу диполя. Характерные HX и продукты присоединения HX к карбонильным соединениям представлены в таблице.

Альдегид/кетон HX Продукт
Бензальдегид

H2 (гидрирование)
Формальдегид CH2O H2O (гидратация) Гидрат формальдегида

Ацетальдегид CH3CHO CH3OH Полуацеталь

Циклопентанон

HCN (синильная кислота) Циангидрин

Пропаналь CH3CH2CHO NaHSO3 Качественная реакция на альдегидную группу – выпадает осадок

  • Реакции окисления карбонильной группы

Карбонильную группу в альдегидах можно окислить до карбоксильной группы COOH. Кетоны, в свою очередь, окисляются неселективно, то есть образуется смесь продуктов. Основные способы окисления альдегидов представлены в таблице:

Реклама

Способ окисленияПример реакцииКомментарий
Реакция серебряного зеркалаCH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O С формальдегидом в виду его повышенных восстановительных способностей реакция идёт по-другому: CH2O + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OКачественная реакция на альдегиды – выпадает осадок серебра
Окисление свежеосаждённым Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 = CH3COOH + Cu2O + 2H2OКачественная реакция на альдегиды – выпадает кирпичный осадок Cu2O
Жёсткое окисление KMnO4 или K2Cr2O75CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2OПродукты восстановления перманганата и дихромата определяются средой
Окисление бромной и хлорной водойCH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH + 2HBrОбесцвечивание бромной воды – качественная реакция на альдегиды

Основные способы получения карбонильных соединений проиллюстрированы следующей схемой:

Резюме

  • Альдегиды и кетоны – класс кислород содержащих карбонильных соединений, несущих в своём составе карбонильную группу C=O;
  • Карбонильная группа полярная и ведёт себя как диполь с положительным центром на углероде, а отрицательным на кислороде, что обеспечивает реакции присоединения по карбонильной группе;
  • Реакция серебряного зеркала – качественная реакция, позволяющая идентифицировать альдегидную группу;
  • Для карбонильных соединений характерны реакции присоединения и реакции окисления.

Примеры задач на эту тему:

Задание 1. Задача №11 (первая тестовая часть)

Из предложенного перечня выберите два вещества, молекулы которых плоские:

  1. формальдегид
  2. н-гексан
  3. бензол
  4. циклогексан
  5. изобутан
Ответ

13

Задание 2. Задача № 13 (первая тестовая часть)

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует как ацетальдегид, так и пропаналь.

  1. [Ag(NH3)2]OH
  2. Br2 (водный)
  3. NaCl
  4. диэтиловый эфир
  5. Na
Ответ

12

Задание 3. Задача № 32 (вторая открытая часть)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH2=CHBr → X1 → X2 → C2H7NO2 → X3 → метан

Ответ
  1. CH2=CHBr + HBr → CH3-CHBr2
  2. CH3-CHBr2 + 2KOH → CH3CHO + 2KBr + H2O
  3. CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
  4. CH3COONH4 + NaOH → CH3COONa + NH3 + H2O
  5. CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4

Определения:

Термины

  1. Карбонильные соединения – класс кислородсодержащих органических соединений, имеющих в своём составе группу C=O (карбонильную группу).
  2. sp2-гибридизованный углерод – углерод, который образует две одинарных связи и одну двойную связь.
  3. Изомерия углеродного скелете ярко проявляется, например, в парах CH3CH2CH2-CHO и (CH3)2CH-CHO.
  4. Изомерия положения карбонильной группы определятся тем, у какого атома углерода находится карбонильная группа, примеры: пентанон-2 CH3COCH2CH2CH3 и пентанон-3 CH3CH2COCH2CH3.
  5. Межклассовая изомерия: например, ацетон (CH3)2CO изомерен пропаналю CH3CH2CHO.
  6. Напомним правила насчёт восстановления перманганата калия и дихромата калия в разных средах (кислой, нейтральной и щёлочной):
    • KMnO4: в кислой среде восстановление идёт до соли марганца со степенью окисления +2, цвет раствора при этом меняется с фиолетового (KMnO4) на бесцветный (соль марганца).
    • KMnO4: в сильнощёлочной среде восстановление идёт до манганата калия K2MnO4, где у марганца степень окисления +6. Раствор меняет окраску с фиолетового (KMnO4) на зелёный (K2MnO4).
    • KMnO4: в нейтральной среде восстановление идёт до пиролюзита (диоксида марганца) MnO2 (марганец +4). Пиролюзит – бурый (чёрный) осадок.
    • дихроматы имеют оранжевую окраску раствору и устойчивы в кислой среде, хроматы имеют жёлтую окраску и устойчивы в щёлочной среде.
    • K2Cr2O7: в кислой среде восстановление идёт до солей хрома в степени окисления +3. Окраска меняется на зелёную (соли хрома).
    • K2Cr2O7: в щёлочной среде образуется комплексная соль K3[Cr(OH)6] зелёного цвета (степень окисления хрома +3).
    • K2Cr2O7: в нейтральной среде образуется зелёный осадок гидроксида хрома (степень окисления хрома +3).

Обратная связь

Была ли эта статья тебе полезной?
Всё ли было понятно? Оставляй обратную связь, мы это ценим

Главная / Химия / Переходные элементы

Начните подготовку к ЕГЭ на 90+ с нами

Обязательно заполните все поля, иначе мы не сможем точно подобрать подготовкуу



    Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь на условия обработки данных