Алканы
EL Учебник по ЕГЭ

Наш учебник поможет готовится к контрошам, решать домашки, а также подготовиться
к ЕГЭ на 90+ без дополнительного поиска информации.

Вернуться ко всем темам
30

Алканы

Любой курс органической химии начинается с алканов. Для алканов характерны:

  • Наличие только одинарных связей углерод – углерод, поэтому алканы являются предельными углеводородами или насыщенными соединениями;
  • Низкая реакционная способность, для них характерны реакции, идущие по радикальному механизму;
  • Все углероды в алканах sp3-гибридизованы.

Любой алкан CnH2n+2 можно так же написать в виде RH, где R = CnH2n+1 (радикал, алкильный заместитель). Представители низших (по количеству атомов углерода) алканов и соответствующих алкильных фрагментов представлены в таблице.

Алкан RHНазвание алкана RHНазвание радикала R
CH4метанметил CH3
C2H6этанэтил CH3CH2
CH3CH2CH3пропанпропил CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH3бутанн-бутил CH3CH2CH2CH2
изобутанизобутил

Как видно, первые три по счёту алканов не имеют изомеров, для алканов, начиная с четвёртого (бутана) характерна структурная изомерия. Так же для некоторых алканов характерна оптическая изомерия.

Основные химические свойства алканов

  • Как и любые органические вещества, алканы могут сгорать в избытке кислорода O2. Например, горение этана в кислороде:

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O

  • Для алканов характерны реакции радикального замещения.

Этот тип реакций наиболее характерный и распространённый для алканов. Радикальное галогенирование (например, с хлором и бромом) идёт по следующей схеме:

RH + Cl2 → RCl + HCl

Реклама

RH + Br2 → RBr + HBr

В качестве условий этой реакции выступает электромагнитное излучение: свет в видимом или ультрафиолетовом частотном диапазоне (над стрелкой можно написать или свет, но на ЕГЭ это не обязательно). Также для алканов характерна реакция нитрования (реакция Коновалова) с разбавленной азотной кислотой при нагревании:

RH + HNO3 → RNO2 + H2O

Несмотря на кажущуюся простоту в этих реакциях есть подводные камни. Проблемы начинаются, когда рассматриваются разветвлённые алканы по типу изобутана. Попробуем бромировать и нитровать изобутан:

В обеих реакциях написан доминирующий продукт: галогенирование и нитрование пройдёт у третичного атома углерода, а не у первичного атома углерода. То есть, в таких реакциях следует соблюдать правило, что преимущественно замещение водорода на галоген и нитрогруппу произойдёт в порядке третичный атом углерода > вторичный атом углерода > первичный атом углерода.

  • Термическое разложение метана.

Оно может протекать в двух вариациях. В первом варианте, реализирующихся при температурах порядка 10000C, метан разлагается на углерод и водород:

CH4 → C + 2H2

Во втором варианте, температура достигает порядка 15000C, и метан разлагается на ацетилен и водород:

2CH4 → C2H2 + 3H2

  • Дегидрирование, дегидроциклизация и дегидроароматизация алканов.

Дегидрирование представляет собой реакцию отщепления водорода H2. Эту реакцию обычно катализируют металлы типа Pt или Ni (реакция идёт при нагревании), например, дегидрирование этана в этилен:

C2H6 → CH2=CH2 + H2

Для алканов типа пентана и гексана возможны реакции дегидрирования, сопровождающиеся замыканием углеводородной цепочки в цикл. Например, дегидроциклизация гексана в циклогексан и дегидроароматизация гексана в бензол:

Способы получения алканов

  • Реакция Вюрца.

Реакция формально протекает по очень простой схеме, берётся алкилгалогенид и проводится его реакция с металлическим натрием:

2RCl + 2Na → R-R + 2NaCl

2RBr+ 2Na → R-R + 2NaBr

2RI + 2Na → R-R + 2NaI

Пример такой реакции:

Важно: идёт образование связи между теми углеродами, при которых находился атом галогена.

  • Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

Электролиз растворов солей карбоновых кислот позволяет легко получать симметричные алканы типа R-R по следующей реакции:

2RCOONa + 2H2O → R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH

На катоде происходит выделение водорода H2, на аноде выделяется углекислый газ CO2 и образуется алкан R-R.

  • Реакция Дюма.

Тут тоже пригодятся соли карбоновых кислот, однако берётся соль карбоновой кислоты в твёрдом виде и сплавляется с твёрдой щёлочью:

RCOOK + KOH → RH + K2CO3

  • Гидролиз метанида алюминия.

Гидролиз карбида алюминия – простой способ получения газообразного метана:

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3

Можно проводить эту реакцию в кислой и щёлочной средах:

Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3

Al4C3 + 4NaOH + 12H2O → 4Na[Al(OH)4] + 3CH4

Блок-схема методов получения алканов.

Резюме:

  • Алканы – класс предельных углеводородов с общей формулой CnH2n+2, в котором все атомы углерода связаны между собой одинарными связями и sp3-гибридизованы;
  • Для алканов характерна структурная и оптическая изомерия;
  • Алканы вступают в реакции радикального замещения с галогенами и азотной кислотой;
  • Основные способы получения алканов: реакции Вюрца, Дюма и Кольбе, а также гидролиз (в различных средах) карбида алюминия.

Примеры задач на эту тему:

Задание 1. Задача №11 (тестовая часть)

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в sp3-гибридном состоянии.

  1. бензол;
  2. н-бутан;
  3. пропен;
  4. бутадиен-1,3; 5) изобутан.
Ответ

25

Задание 2. Задача № 14 (тестовая часть)

Установите соответствие между исходными веществами и продуктами, которые преимущественно образуются при их взаимодействии с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                                 ПРОДУКТ

А)  этан                                                              1) CH3Br

Б)  н-бутан                                                         2) CH3CH2CH2Br

В)  метан                                                           3) CH3CHBrCH3

Г)  пропан                                                          4) CH3CH2Br

                                                                            5) CH3CH2CH2CH2Br

                                                                            6) CH3CHBrCH2CH3

Ответ

4613

Задание 3. Задача № 32 (вторая часть)

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Ответ
  1. CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
  2. CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
  3. 2CH3Br + 2Na → C2H6 + 2NaBr
  4. CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
  5. 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

Определения:

  1. Алканы – класс органических соединений (если точнее, то углеводородов, так как содержатся только атомы углерода и водорода) с общей формулой CnH2n+2, где n = 1,2,3,…
  2. Предельный углеводород (насыщенный углеводород) – любой углеводород, в котором нет двойных и тройных связей между углеродами, то есть имеются только одинарные связи между углеродами.
  3. Радикальный механизм – механизм, включающий в себя стадии образования высокореакционных частиц с одним или более неспаренным электроном – радикалов.
  4. sp3-гибридизованный углерод – такой атом углерода, который образует 4 одинарных связи.
  5. Изомеры – вещества, обладающие одной и той же молекулярной формулой, но различающиеся положением атомов друг относительно друга в молекуле (различаются структурной формулой). Изомеры отличаются по своим физико-химическим свойствам, то есть разные изомеры одного и того же вещества, например, могут иметь разные температуры кипения, плавления, разные показатели преломления и вступать в реакции по-разному.
  6. Структурная изомерия – вид изомерии, заключающийся в различном строении углеводородного скелета (различном положении атомов углерода друг относительно друга). Характерный пример такой изомерии это пара бутана нормального строения (н-бутан) и изобутана:
  7. Оптическая изомерия – данная изомерия проявляется для молекул, содержащих углерод, окружённый четырьмя различными заместителями (такой углерод называют хиральным). Для таких молекул их зеркальное отражение не может быть совмещено с исходной молекулой. Пример:
  8. При желании про электромагнитное излучение можно вставить отдельную мини статью, это особо никогда не делается в курсах химии, но будет интересно.

Разберёмся что такое свет. Для этого возьмём какую-нибудь систему отсчёта: систему координат Oxyz и часы, которые будут нам отсчитывать время t. Пусть электрическое поле (зелёный вектор) направлено по оси x, магнитное поле (синий вектор) направлено по оси y,  а вдоль красного вектора (по оси z) электрическое и магнитное поле бегут (распространяются). Эта конструкция и есть электромагнитная волна! У нас в каждой точке нашего мира, в котором мы живём со временем распространяются два этих векторочка (синий и зелёный) — это и есть электромагнитная волна (или одна частица света — фотон!). Свет — это бесконечный набор самых разных таких электромагнитных волн (фотонов), которые различаются как длиной этих трёх (красного, зелёного и синего) векторов, так и их направлением.

Теперь как нам оно пригодится в химии? Зелёный и синий векторочек в каждой точке нашего мира со временем меняют свою длину (и, возможно, направление), то есть колеблются, что позволяет приводить в движение электроны химических связей, в ходе такого своеобразного танца электронов под действием колеблющихся зелёного и синего векторочков химическая связь рвётся!

Разберёмся как это описать количественно. Возьмём для примера зелёный векторочек (вектор электрического поля), он направлен вдоль оси x и бежит вдоль оси z, как было сказано, он любит колебаться, поэтому он в каждой точечке нашего мира имеет разную длину и может быть направлен как по оси x, так и против неё. Однако мы можем выделить своеобразный период — кратчайшее расстояние между двумя самыми длинными или короткими (когда зелёный векторочек нулевой вектор — зелёная точка) зелёными векторами — это величина и есть длина волны (лямбда, фиолетовая дуга).

Каждая такая электромагнитная волна (каждый фотон) несёт определённую энергию, которая и тратится на разрыв связи. Тогда, если мы захотим разорвать 1 моль связей (6,02·1023 штук связей), то нам надо направить на нашу связь 1 моль таких электромагнитных волн, тогда по закону сохранения энергии мы можем написать:

где h = 6,63·10-34 Дж·с (постоянная Планка), c = 3·108 м/с (скорость света в вакууме)

Тогда если мы хотим порвать, например, связи Cl-Cl (240 кДж/моль связей) и Br-Br (190 кДж/моль), то по формуле получаем около 500 нм для Cl2 (наши рецепторы в глазу фиксируют такие электромагнитные волны как зелёный цвет, точнее зелёный и синий векторочек колеблют электроны в молекулах наших глазных рецепторов и мы это ощущаем как зелёную картинку) и 630 нм для Br2 (оранжево-красный цвет), поэтому если мы хотим хлорировать и бромировать, например, метан:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

то нам подойдёт свет с длиной волны в первой реакции меньше 500 нм (это и видимый глазами свет, и ультрафиолет 100-200 нм), а во второй меньше 630 нм (это и видимый свет, и ультрафиолет 100-200 нм.

  1. Третичный атом углерода – атом углерода, связанный с тремя углеродами.
  2. Вторичный атом углерода – атом углерода, связанный с двумя углеродами.
  3. Первичный атом углерода – атом углерода, связанный с одним углеродом.

Обратная связь

Была ли эта статья тебе полезной?
Всё ли было понятно? Оставляй обратную связь, мы это ценим

Главная / Химия / Переходные элементы

Начните подготовку к ЕГЭ на 90+ с нами

Обязательно заполните все поля, иначе мы не сможем точно подобрать подготовкуу



    Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь на условия обработки данных