Амины и аминокислоты
EL Учебник по ЕГЭ

Наш учебник поможет готовится к контрошам, решать домашки, а также подготовиться
к ЕГЭ на 90+ без дополнительного поиска информации.

Вернуться ко всем темам
144

Амины и аминокислоты

Начинаем проходить химию азотсодержащих органических веществ, первым важным классом таких соединений являются – амины. Амины можно рассматривать как производные аммиака NH3, в котором атомы водорода замещены на углеводородные заместители (радикалы). Примеры некоторых аминов и их агрегатное состояние (при н.у.) приведены в таблице:

АминНазваниеАгрегатное состояние (при н.у.)
CH3NH2МетиламинГаз
CH3CH2NH2ЭтиламинГаз
(CH3)2NHДиметиламинГаз

АнилинЖидкость

В зависимости от числа углеводородных заместителей, связанных с азотом, выделяют:

  • Первичные амины;
  • Вторичные амины;
  • Третичные амины;
  • Четвертичные амины.

Для аминов характерны:

  • Проявление основных свойств за счёт неподелённой электронной пары азота (кроме четвертичных аминов, в которых пара азота уже участвует в образовании донорно-акцепторной связи), что обеспечивает, например, водным растворам аминам слабощёлочную реакцию среды;
  • Проявление структурной изомерии: изомерия положения углеводородных заместителей, изомерия углеродного скелета, изомерия положения амино-группы.

Химические свойства аминов

  • Основные свойства аминов

Для начала начнём с определения силы основных свойств разных водных растворов аминов:

Основные свойства возрастают

Реклама

Видны следующие тенденции:

  • С увеличением числа алифатических углеводородных заместителей основность аминов растёт;
  • С увеличением числа ароматических углеводородных заместителей основность аминов уменьшается, что связано с вовлечением электронной пары азота в сопряжение с ароматическим кольцом.

Из этих правил немного выбиваются третичные амины: у них более низкая основность в водных растворах из-за плохой доступности электронной пары – она скрыта тремя объёмными углеводородными заместителями.

Основные свойства аминов также проявляются в реакциях с кислотами:

А также в реакциях алкилирования (реакция Гофмана):

Данную реакцию можно рассматривать как способ получения вторичного амина из первичного амина.

Важно: в солях аминов обязательно необходимо указывать заряды.

Основные свойства аминов также обеспечивают их реакцию со спиртами при нагревании:

CH3CH2NH + CH3CH2OH → (CH3CH2)2N + H2O

  • Реакция с бромной водой

Анилин за счёт вовлечения электронной пары азота в ароматическое кольцо сильно активирует свою ароматическую систему, что позволяет относительно легко реагировать с бромной водой:

Поскольку амино-группа сильно активирует бензольное кольцо, то замещение идёт в орто-положения и пара-положение. Эту реакцию можно считать качественной реакцией на анилин, поскольку в ходе неё выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

  • Реакция с азотистой кислотой

Азотистая кислота позволяет различать амины по продуктам реакции. Первичные амины реагируют с азотистой кислотой, давая воду, азот и соответствующий спирт:

CH3CH2NH2 + HNO2 → CH3CH2OH + N2 + H2O

Вторичные амины переходят в нитрозо-соединения:

(CH3)2NH + HNO2 → (CH3)2N-NO + H2O

Третичные амины образуют неустойчивые нитрозо-соединения, которые затем разрушаются:

Аминокислоты

Среди аминов сильно выделяются вещества, сочетающие в своей структуре сразу две функциональные группы:

  • Амино-группу NH2 – она обеспечивает основные свойства;
  • Карбоксильную группу COOH – она обеспечивает кислотные свойства.

Такие вещества называют амфотерными или амфолитами. Два характерных представителя природных аминокислот представлены в таблице:

АминокислотаНазвание
Аминоуксусная кислота, глицин
2-аминопропановая кислота, аланин

Природные аминокислоты отличаются от аминокислот неприродного происхождения тем, что амино-группа должна находиться у соседнего атома углерода с карбоксильной группой (быть во втором или α-положении).

Химические свойства аминокислот

Для аминокислот справедливы абсолютно все те же реакции, что и для остальных аминов, перечисленные выше. К ним добавляются реакции за счёт карбоксильной группы, а именно реакции с основаниями (и активными металлами), реакция этерификации:

H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2O

H2N-CH2-COOH + CH3CH2OH → H2N-CH2-COOCH2CH3 + H2O

Особое положение занимает реакция поликонденсации, которая идёт между амино-группой одной аминокислоты и карбоксильной группой второй аминокислоты:

Показанный зелёным цветом фрагмент называется пептидной связью, а конечное органическое вещество дипептидом. Эта реакция является ключевой в сборке аминокислот в сложные последовательности аминокислот – пептиды. В ходе неё также образуется низкомолекулярное соединение – вода, поэтому эту реакцию и называют реакцией поликонденсации.

Резюме

  • Амины – азотсодержащие органические вещества, которые можно себе представить как аммиак, в котором часть атомов водорода замещены на углеводородные заместители.
  • Для аминов характерны основные свойства: реакции с кислотами, алкилгалогенидами, спиртами. Также амины по-особому реагируют с азотистой кислотой.
  • Качественная реакция на анилин – его реакция с бромной водой, дающая осадок 2,4,6-триброманилина.
  • Аминокислоты сочетают в своей структуре одновременно амино-группу с карбоксильной группой, что позволяет им проявлять как кислотные свойства, так и основные свойства.

Примеры задач на эту тему:

Задание 1. Задача №11 (тестовая часть)

Из предложенного перечня выберите два вещества, в молекулах которых все атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии.

  1. анилин;
  2. этан;
  3. пропадиен;
  4. 2,4,6-триброманилин;
  5. циклопропан.
Ответ

14

Задание 2. Задача № 14 (тестовая часть)

Установите соответствие между исходными веществами и органическим продуктом, который преимущественно образуется при их взаимодействии с HNO2: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                                 ПРОДУКТ

А)  метиламин                                                  1) C2H5OH

Б) диметиламин                                               2) (CH3)2NNO

В)  этиламин                                                     3) (C2H5)2NNO

Г)  диэтиламин                                                 4) N2

                                                                         5) H2O

                                                                         6) CH3OH

Ответ

6213

Задание 3. Задача № 32 (вторая часть))

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Al4C3 → X1 → CH3Cl → X2 → X3→ CH3OH

Ответ
  1. Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
  2. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
  3. CH3Cl + NH3 → [CH3NH3]+Cl
  4. [CH3NH3]+Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
  5. CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O

Определения:

  1. Амины – класс органических веществ, содержащих азот, которые представляют собой аммиак NH3, в котором часть атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.
  2. Первичные амины – амины, в которых азот связан лишь с одним углеводородным радикалом, например CH3NH2.
  3. Вторичные амины – амины, в которых азот связан с двумя углеводородными радикалами, например (C2H5)2NH.
  4. Третичные амины – амины, в которых азот связан с тремя углеводородными радикалами, например (CH3)3N.
  5. Четвертичные амины – соли, в которых азот связан с четырьмя углеводородными заместителями, например, [(CH3)4N]+Br.
  6. Изомерия положения углеводородных заместителей заключается, например, в том, что первичные амины могут быть изомерны вторичным аминам:
  7. Изомерия углеродного скелета в случае аминов ярко выражается, например, в паре изомеров н-пропиламин CH3CH2CH2NH2 и изопропиламин (CH3)2CHNH2.
  8. Изомерия положения амино-группы определяется тем у какого атома углерода находится амино-группа.

Обратная связь

Была ли эта статья тебе полезной?
Всё ли было понятно? Оставляй обратную связь, мы это ценим

Главная / Химия / Переходные элементы

Начните подготовку к ЕГЭ на 90+ с нами

Обязательно заполните все поля, иначе мы не сможем точно подобрать подготовкуу



    Нажимая на кнопку, вы соглашаетесь на условия обработки данных